《半醉人间》讲述的是发生在一间名为“半人间”的现代酒吧里的故事。影片通过主人公阿Paul在“半人间”酒吧学习调酒，并在每天的工作及进进出出的酒客当中，阅览和经历一个又一个人生故事，引领观众在甜、酸、苦、辣的酒杯中，调制出最适合自己的人生鸡尾酒人生就像一盒巧克力，你永远不知道下一颗是什么味道。
　　paul的故事
　　paul和酗酒及患肝癌的父亲一向势如水火，有日父子为前途问题打架，父亲中风而死。paul开始自力更生。起初，他非常恨父亲。而这一晚，paul开始想多了解父亲一点。他企图从唯一的线索“酒”中寻回父亲。他走进“半人间”应征服务员，开始学习调酒。
　　老板与阿权的故事
　　老板与阿权经常来酒吧，老板每天都喝醉，要阿权背他离开。阿权是酒吧里唯一一个不是自愿来的客人。他每晚被老板逼来陪饮，但他十分尊敬老板，从来不甘逆他意。老板却从来看不起他，还对他出口侮辱。阿权经常陪老板，冷落了女友Macy。有日，Macy终于无法忍受每晚苦等男友，便趁醉提出分手。阿权失恋了，他第一次抢酒喝，第一次埋怨老板，并向老板辞职。
　　老板娘Candy
　　Candy是富家女，母亲早逝，令她患上抑郁症和惊恐症。她和堂哥产生了感情。两人的私情被她父亲发现，禁止两人见面。Candy对父亲产生极度恐惧。父亲紧张起来，退一步让堂哥每月来一次。Candy开始连堂哥都不愿见，终日酗酒，后来堂哥建议开一间酒吧，将她的习惯变成寄托。于是每个月，堂哥也会准时去酒吧见她。
　　忘记他
　　女孩Yuki常到酒吧，Paul一眼便看上了她。但女孩每次来都是和另一个男孩子Tomas一起来的。Tomas看起来是很反叛的男孩子，明明不喜欢Yuki，却仍然用她来打发时间。Yuki被弄得痛苦不堪，失恋后常来找Paul喝闷酒。为了气Tomas，Yuki趁醉故意与Paul接吻。Stella看见了气得半死，决心辞职，原来她一直喜欢Paul。
　　型男与痴女
　　Leonardo，是个扮酷的男孩子，在酒吧里，他碰到了梦中情人。一个扮可爱的女孩Rosemary。二人简直天生一对，其做作直叫旁人呕吐。
　　21世纪爱
　　菲与阿一是酒吧的熟客。两人的结合和分手都发生在酒吧里。他们故意带着别人在酒吧里玩，刺激对方。

　　小时候因为脑膜炎使洋葱头（任贤齐 饰）失去视力及说话的能力，后来他一边在接受治疗一边在医院工作。他一直喜欢长期照顾他的护士秋男（张柏芝 饰），可是当时医院里的胡医生（苏永康 饰）也同时在追求秋男。洋葱头终于在一个晚上向秋男表白，秋男也接受了他的爱意。可是洋葱头在回家的路上被车撞死了，在天堂里的洋葱头祈求天使让他回到人间可以了结他与秋男的感情，可是只有5天的时间人生就像一盒巧克力，你永远不知道下一颗是什么味道。
　　洋葱头以保险调查员的身份接近秋男并大献殷勤，可是秋男还是无法忘记生前的洋葱头，洋葱头感动之余也使秋男逐渐发现了原来他就是洋葱头，而5天后的晚上，正是他们要再次分开的时候……

　　人到四十的香港某中学国文教师林耀国（张学友）是业已消失的“好好先生”。念书时是学校里有名才子的他，如今面对飞黄腾达、闲来便会打打高尔夫球的昔日同窗，只收获了一份难言的失落，但在他的“坏学生”胡彩蓝（林嘉欣）眼中，他却是有内涵的成熟魅力男死亡不是生命的终点，遗忘才是。
　　胡彩蓝身上有几分林耀国妻子文靖 （梅艳芳）当年的影子，她的大胆示爱令林耀国勾起一段深埋在心底的往事，触动心中伤痛，当年的浪漫诗意梦想渐渐只能压在箱底，而选择承担下的本不属他的责任却一背背了二十年。外加其它突如其来的事，一时令他无所适从，然而他却必须作出选择。