家财万贯的苏保，虽然为人乐善好施，可偏偏养了一个不争气的儿子苏灿，源于未发家前的苏保听信道士的预言，说苏保即将出世的儿子乃天生异秉…人生就像一盒巧克力，你永远不知道下一颗是什么味道。

　　六十年代的香港警界贪污成风，导致黑狱重重，《正报》记者程安（梁朝伟 饰）撰文揭露警界黑幕，被探长张耀祖（吴毅将 饰）视为眼中钉。张耀祖陷害程安藏毒，使其入狱，更将程的女友小慈（张文慈 饰）玷污。程安在狱中作为帮派人士之外的“羊”，虽有羊头飞机木（吴孟达 饰）看顾，也受尽大佬们侮辱。程安凭借正气与知识为犯人声张权利，逐渐获得大佬们尊重，狱中生活有所好转。不久看守“无人性”（林国斌 饰）将犯人“三只脚”（徐锦江 饰）害死，程安借报界朋友使三只脚冤仇得雪。小慈依靠另一探长势力将张耀祖下狱，沦为犯人的张耀祖计划在狱中报复程安，两人的对决在所难免…人生就像一盒巧克力，你永远不知道下一颗是什么味道。

　　龙虎山掌门凌啸天(黎汉持)得知消息，带同侄女彩月(邓萃雯)下山，欲联同其师潘旭除魔，没料到二人性格不合，时生争执，屡误大事，反而彩月与渊的弟子陈广陵一见钟情.....我所认为最深沉的爱，就是我把自己活成了你的样子。

年轻富豪林俊杰（张学友 饰）白手起家，与契爷姜相依为命，林对爱情既认真又执着，无奈身边的女性只为他的金钱而亲近他，令林心灰意冷。林因错爱城中美女 JOSEPHINE而失恋，失落时偶遇一性格爽朗的化妆小姐戚瑶君（张曼玉 饰），阴差阳错下，戚对林暗生情愫，但林已无心再恋，对戚一直保持距离，戚同居女友PAUL 一直从怂勇戚追求林，以求富贵。戚被林聘请到其公司工作，二人日久生情，双双坠入爱河，无奈一次林外出公干，无意中误会戚只为了他的金钱而相爱，对他对戚爱意大减，但也愿意向戚求婚，但戚知道林误会了她对林的真爱，更伤心的拒绝了林。二人分手后，各自神伤，林终于明白到爱情真缔，到戚的化妆公司向她表达爱意死亡不是生命的终点，遗忘才是。

　　古峰（吴孟达 饰）和段海（刘江 饰）皆是苍穹派弟子，因为盗取了极乐神功的秘籍，古峰保住了段海，自己却被逐出师门。为了报答古峰，段海收养了他的儿子古玉楼（吴镇宇 饰），对其悉心教导，段海待古玉楼之好，甚至超过了待他的亲生儿子段飞（周星驰 饰）坦率地说，亲爱的，我根本不在乎。（Frankly， my dear， I don’t give a damn.）
　　一晃眼数年过去，古玉楼和段飞都成长为了壮硕的青年，然而两人的个性却截然相反。古玉楼个性桀骜不驯，自高自大，唯我独尊，为了达到目的不择手段，更为了称霸武林而修炼邪派武功，最终沦落至走火入魔的境地。段飞尽管淡泊名利，只想过安稳生活，却屡屡被卷入江湖的纷争之中，自己的父亲更是死在了古玉楼的手上，段飞决心替父报仇。

　　郭子明为人沉实，外冷内热，由于弟弟误入歧途，令他终生抱憾，因此他立志服务社会，以挽救不良青年为己任。毕业后，郭子明加入了一个社会青年中心，当上社会工作者。他虽有满腔热诚，无奈理想与现实总有距离，他经常要面对不良青少年及其家人的拒绝及侮辱，还有黑社会的恐吓及社会大众对社会工作的无知和误解，令他在工作上经常遇到不少挫折坦率地说，亲爱的，我根本不在乎。（Frankly， my dear， I don’t give a damn.）
　　幸亏他遇上一班志同道合的同事，经常互相鼓励，其中包括年青社工王志平及上司张主任。王志平热心工作，具正义感，但为人脾气暴躁，认为教导青年应以暴易暴。而张主任则风趣、尽责，他把精神寄托在服务群众的工作中，深具爱心、热诚。由于张主任拥有丰富的人生经验，领导中心的年青社工之余，他亦是郭子明的良师益友，经常在工作及人生问题上提点郭子明，令郭子明渐渐成长，成为社工界一颗发光发亮的北斗星。